2021 노벨 화학상 "비대칭 유기 촉매 발견에 대한 공로"
- 기초과학 / 문광주 기자 / 2021-10-06 21:44:38
3'30"읽기
* 맞춤형 비대칭 화합물을 생산하는 데 사용할 수 있는 단순한 유기 분자를 발견 공로
* 약물, 화학 물질, 심지어 태양 전지를 제조하는 데 도움
두 명의 수상자가 2000년에 획기적인 발견을 발표하기 전에는 두 가지 유형의 촉매만 알려져 있었다. 자연과 인체에서 효소라고 하는 특정 단백질은 수많은 생화학 반응을 촉매한다. 두 번째 부류는 차량 촉매 변환기에 사용되는 것과 같은 무기 금속 화합물이다. 둘의 공통점은 일시적으로 화학 반응에 참여하여 화학 결합을 끊거나 재확립하는 데 도움이 된다는 것이다.
그러나 두 종류의 촉매 모두 단점이 있으며 모든 목적에 사용할 수는 없다.
효소는 매우 특이적이고 대규모 생산 요구 사항에 항상 적응할 수는 없다. 금속 촉매는 종종 환경에 유해하며 대부분은 산소가 없고 건조한 환경에서만 효과적으로 작동한다.
또한 비대칭 키랄 분자의 경우 두 변이체를 동일한 비율로 생성하는 경우가 많다. 특히 의학 및 생화학에서는 종종 두 가지 거울 역전 분자 배열 중 하나만 원하는 특성을 갖는다.
리스트(List): 촉매로서의 아미노산
여기에서 두 수상자의 작업이 시작됐다. 두 사람은 다른 형태의 촉매를 찾다가 발견했다.
Mülheim에 있는 Max Planck 석탄 연구 연구소의 Benjamin List는 수백 개의 아미노산으로 구성된 복잡한 단백질인 효소에 대한 연구를 기반으로 한다.
그의 아이디어는 일부 촉매 반응에는 전체 단백질이 필요하지 않을 수 있지만 하나 또는 몇 개의 아미노산이면 충분하다.
List는 이미 특정 화학 반응에서 촉매 효과가 있는 것으로 알려진 아미노산 프롤린으로 이를 확인했다. 연구원은 프롤린이 소위 알돌 반응을 촉매할 수 있는지 테스트했다. 이 반응 동안 아세톤과 방향족 알데히드는 서로 반응하여 새로운 탄소-탄소 결합을 형성한다. 그리고 실제로 List가 발견한 것처럼 프롤린을 추가하는 것만으로도 이 알돌 반응을 효과적으로 촉매할 수 있다.
보다 상세한 분석은 프롤린에 함유된 질소 원자가 이에 결정적인 역할을 한다는 것을 보여주었다. 반응 파트너의 양성자와 상호 작용하여 반응을 안정화시키고 촉진시키는 데 도움이 된다. 금속 촉매와 달리 두 가지 키랄 분자 형태 중 하나가 우선적으로 형성됐다. List는 그의 결과를 발표하고 이 개념을 유기 분자를 사용한 완전히 새로운 형태의 비대칭 촉매라고 설명했다.
MacMillan: 이미늄(Iminium) 이온 형성할 유기분자
비슷한 시기에 David MacMillan은 버클리의 캘리포니아 대학에서 매우 유사한 촉매 원리에 대해 연구하고 있었다. 그는 특정 이온, 이른바 이미늄 이온을 형성할 수 있는 단순한 유기 분자를 찾고 있었다. 이 하전된 분자 형태에서 질소 원자는 전자를 받아들일 수 있는 방식으로 탄화수소 구조에 결합된다. 이것은 화학 반응에서 촉매로 작용할 수 있다.
다양한 분자로 실험한 후, MacMillan은 그가 찾던 이미늄 이온을 효과적이고 안정적으로 형성하는 구성을 발견했다. 고리 모양의 탄화수소 화합물이 생성되는 Diels-Alder 반응의 예를 사용해 연구원은 유기 촉매가 작동함을 입증했을 뿐만 아니라 두 개의 비대칭 분자 모양 중 하나를 생성하는 것을 선호했다. 그의 결과는 MacMillan이 유기 촉매라는 용어를 만든 2000년에도 발표되었다.
"천재적으로 간단하다"
"이 촉매 작용의 개념은 독창적인 만큼 간단하다"고 노벨 화학상 위원회 의장인 Johan Åqvist는 말했다. List와 MacMillan의 작업은 완전히 새로운 촉매 영역의 출발점을 형성했으며 따라서 원하는 구성의 비대칭 분자를 간단하게 생산할 수 있는 새로운 가능성을 만들었다.
여기에는 의약품 및 화학 제품의 원료 외에도 유기 태양 전지용 신소재 등도 포함된다. 유기 촉매는 많은 금속 촉매와 달리 독성이 없고 환경 친화적이기 때문에 화학 물질을 좀 더 친환경적으로 만드는 데 도움이 된다.
출처: Nobelprize.org
* 맞춤형 비대칭 화합물을 생산하는 데 사용할 수 있는 단순한 유기 분자를 발견 공로
* 약물, 화학 물질, 심지어 태양 전지를 제조하는 데 도움
비대칭 유기촉매로 노벨 화학상
완전히 새로운 종류의 촉매를 발견한 사람에게 수여
그들의 발견은 이제 약물, 화학 물질, 심지어 태양 전지를 제조하는 데 도움이 된다.
올해 노벨 화학상은 완전히 새로운 종류의 촉매인 맞춤형 비대칭 화합물을 생산하는 데 사용할 수 있는 단순한 유기 분자를 발견한 두 명의 과학자에게 돌아갔다. 상은 독일 뮐하임(Mülheim)에 있는 Max Planck 석탄 연구소의 베냐민 리스트(Benjamin List, 1968년 생, 2008년 성균관대학교 객원 교수)와 Princeton 대학의 데이비드 맥밀란(David MacMillan)에게 돌아갔다.
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| ▲ 노벨 화학상은 단순한 유기 분자로 만든 새로운 종류의 촉매를 발견한 사람에게 돌아갔다. © Garsya / iStock |
두 명의 수상자가 2000년에 획기적인 발견을 발표하기 전에는 두 가지 유형의 촉매만 알려져 있었다. 자연과 인체에서 효소라고 하는 특정 단백질은 수많은 생화학 반응을 촉매한다. 두 번째 부류는 차량 촉매 변환기에 사용되는 것과 같은 무기 금속 화합물이다. 둘의 공통점은 일시적으로 화학 반응에 참여하여 화학 결합을 끊거나 재확립하는 데 도움이 된다는 것이다.
그러나 두 종류의 촉매 모두 단점이 있으며 모든 목적에 사용할 수는 없다.
효소는 매우 특이적이고 대규모 생산 요구 사항에 항상 적응할 수는 없다. 금속 촉매는 종종 환경에 유해하며 대부분은 산소가 없고 건조한 환경에서만 효과적으로 작동한다.
또한 비대칭 키랄 분자의 경우 두 변이체를 동일한 비율로 생성하는 경우가 많다. 특히 의학 및 생화학에서는 종종 두 가지 거울 역전 분자 배열 중 하나만 원하는 특성을 갖는다.
리스트(List): 촉매로서의 아미노산
여기에서 두 수상자의 작업이 시작됐다. 두 사람은 다른 형태의 촉매를 찾다가 발견했다.
Mülheim에 있는 Max Planck 석탄 연구 연구소의 Benjamin List는 수백 개의 아미노산으로 구성된 복잡한 단백질인 효소에 대한 연구를 기반으로 한다.
그의 아이디어는 일부 촉매 반응에는 전체 단백질이 필요하지 않을 수 있지만 하나 또는 몇 개의 아미노산이면 충분하다.
List는 이미 특정 화학 반응에서 촉매 효과가 있는 것으로 알려진 아미노산 프롤린으로 이를 확인했다. 연구원은 프롤린이 소위 알돌 반응을 촉매할 수 있는지 테스트했다. 이 반응 동안 아세톤과 방향족 알데히드는 서로 반응하여 새로운 탄소-탄소 결합을 형성한다. 그리고 실제로 List가 발견한 것처럼 프롤린을 추가하는 것만으로도 이 알돌 반응을 효과적으로 촉매할 수 있다.
보다 상세한 분석은 프롤린에 함유된 질소 원자가 이에 결정적인 역할을 한다는 것을 보여주었다. 반응 파트너의 양성자와 상호 작용하여 반응을 안정화시키고 촉진시키는 데 도움이 된다. 금속 촉매와 달리 두 가지 키랄 분자 형태 중 하나가 우선적으로 형성됐다. List는 그의 결과를 발표하고 이 개념을 유기 분자를 사용한 완전히 새로운 형태의 비대칭 촉매라고 설명했다.
MacMillan: 이미늄(Iminium) 이온 형성할 유기분자
비슷한 시기에 David MacMillan은 버클리의 캘리포니아 대학에서 매우 유사한 촉매 원리에 대해 연구하고 있었다. 그는 특정 이온, 이른바 이미늄 이온을 형성할 수 있는 단순한 유기 분자를 찾고 있었다. 이 하전된 분자 형태에서 질소 원자는 전자를 받아들일 수 있는 방식으로 탄화수소 구조에 결합된다. 이것은 화학 반응에서 촉매로 작용할 수 있다.
다양한 분자로 실험한 후, MacMillan은 그가 찾던 이미늄 이온을 효과적이고 안정적으로 형성하는 구성을 발견했다. 고리 모양의 탄화수소 화합물이 생성되는 Diels-Alder 반응의 예를 사용해 연구원은 유기 촉매가 작동함을 입증했을 뿐만 아니라 두 개의 비대칭 분자 모양 중 하나를 생성하는 것을 선호했다. 그의 결과는 MacMillan이 유기 촉매라는 용어를 만든 2000년에도 발표되었다.
"천재적으로 간단하다"
"이 촉매 작용의 개념은 독창적인 만큼 간단하다"고 노벨 화학상 위원회 의장인 Johan Åqvist는 말했다. List와 MacMillan의 작업은 완전히 새로운 촉매 영역의 출발점을 형성했으며 따라서 원하는 구성의 비대칭 분자를 간단하게 생산할 수 있는 새로운 가능성을 만들었다.
여기에는 의약품 및 화학 제품의 원료 외에도 유기 태양 전지용 신소재 등도 포함된다. 유기 촉매는 많은 금속 촉매와 달리 독성이 없고 환경 친화적이기 때문에 화학 물질을 좀 더 친환경적으로 만드는 데 도움이 된다.
출처: Nobelprize.org
[더사이언스플러스=문광주 기자]
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